Portsmouth staat onderaan de Premiership ranglijst maar er is zelden een makkelijke wedstrijd in The Cup.

Portsmouth 1-2 Liverpool (Steven Gerrard 36' pen, John Arne Riise 40', Sean Davis 54')

Meteen vanaf het eerste fluitsignaal was het wel duidelijk dat Liverpool geen gemakkelijk avondje zou krijgen en dat Portsmouth tot aan het gaatje zou gaan. Drie spijkerharde overtredingen binnen 10 minuten waren daar een voorbeeld van. Gelukkig trad de scheidsrechter hier direct tegen op zodat de wedstrijd niet uit de hand liep.

Van goed voetbal was op het moeilijk bespeelbare veld al helemaal geen sprake Portsmouth dat met slechts 1 diepe spits speelde liet Liverpool het spel maken Maar ook Gerrard en Alonso wisten geen mogelijkheid te creëren. Een saaie eerste helft leek dan ook op 0-0 af te stevenen tot Liverpool in de 36ste minuut een corner kreeg. Stefanovic kreeg de bal nogal knullig tegen zijn hand en de scheidsrechter kon niets anders doen dan penalty fluiten. Dit buitenkansje werd door Gerrard onberispelijk benut en de Reds leidden met 0-1. Toen even later Riise met een zondagsschot de Reds op 0-2 zette leek de wedstrijd gespeeld.

Na rust bracht manager Redknapp een extra aanvaller binnen de lijnen en binnen 10 minuten had dit al succes, invaller Todorev liet zich slim vallen in een duel met kromkamp en uit de toegekende vrije trap wist Davies koppend voor de aansluiting te zorgen. Was de wedstrijd in de eerste helft al slecht de 2de helft zou zo mogelijk nog slechter worden. Pompey probeerde het met het aloude kick and rush en Liverpool liet zich verlijden om in dit spelletje mee te gaan. Gelukkig werd er niet meer gescoord en werd de volgende ronde bereikt.

Opstelling Liverpool: Reina; Kromkamp, Carragher, Hyypiä, Warnock; Gerrard (80' Finnan), Sissoko, Alonso, Riise; Morientes (72' Crouch), Cissé (83' Kewell).